Les obstacles à la nitration de l’aniline sont surmontés par la protection du groupe amino par acétylation. Le groupe acétyle réduit la réactivité du cycle et donc son oxydation ne se produit pas facilement avec l’acide nitrique HNO3.
Quel réactif est utilisé pour la protection du groupe amino lors de la nitration de l’aniline ?
SOCl2 / Pyridine.
Quel est le produit final de la nitration de l’aniline avant protection ?
De ce fait, lorsque la nitration de l’aniline est effectuée, elle donne non seulement des produits de nitration mais également certains produits d’oxydation. Cependant, dans des conditions contrôlées, si la nitration de l’aniline est effectuée, alors les produits majeurs sont la p-nitroaniline et la m-nitroaniline.
Que se passe-t-il lorsque l’aniline subit une nitration ?
En cas de nitration dans l’aniline, l’acide nitrique protone l’aniline pour former l’ion Anilinium. Maintenant, puisque l’atome d’azote n’a pas de paire isolée à conjuguer, il n’a pas d’effet mésomère sur le cycle, mais comme l’azote est maintenant protoné, il a un effet inductif négatif élevé.
Pourquoi l’aniline produit-elle un méta-produit lors de la nitration ?
Le groupe anilinium, ne possédant plus de paire d’électrons libres (liés à H^+), désactive le cycle aromatique vers la substitution électrophile, ainsi que l’ion anilinium qui est métadirectif. Par conséquent, la nitration de l’aniline donne un dérivé méta avec ortho et para.
Pourquoi la nitration de l’aniline est-elle difficile ?
La nitration de l’aniline est difficile car l’aniline s’oxyde en aniline protonée. La nitration directe de l’aniline n’est pas un processus réalisable car l’acide nitrique oxyde la majeure partie de l’aniline pour donner des produits d’oxydation goudronneux avec seulement une petite quantité de produits nitrés.
Pourquoi l’aniline donne-t-elle de la nitroaniline M ?
La nitration de l’aniline en milieu acide fort donne également la m-nitroaniline car. Malgré les substituants, le groupe nitro va toujours uniquement en position m. En milieu acide (fort), l’aniline est présente sous forme d’ion anilinium. En l’absence de substituants, le groupe nitro passe toujours en position m.
Pourquoi l’aniline est-elle méta-directrice ?
Le groupe NH2 dans l’aniline est un groupe de guidage ortho et para car, en raison de la résonance, ils libèrent des électrons sur le cycle et en même temps éliminent les électrons vers eux-mêmes en raison de l’impact +1 du cycle aromatique.
Pourquoi l’ammoniac est une base plus forte que l’aniline ?
Étant donné que l’ammoniac peut facilement perdre des paires d’électrons et que l’aniline ne le peut pas, l’ammoniac est donc considéré comme une base plus forte que l’aniline. On peut aussi dire que dans l’aniline le couple isolé d’atomes d’azote est en conjugaison avec les électrons π du cycle benzénique et participe ainsi à la résonance.
L’aniline est-elle électrophile ?
L’aniline fait référence à la formation d’acétanilide par réaction de remplacement nucléophile avec de l’anhydride acétique et la réaction est appelée acétylation. L’aniline sert de nucléophile dans cette réaction et le groupe acyle de l’anhydride acétique (CH3CO-) agit comme électrophile.
Quel produit est fabriqué en grande quantité lors de la nitration de l’acétanilide ?
L’acétanilide présente également une orientation dépendante du réactif dans la nitration; les acides nitrique et sulfurique donnent le paranitroacétanilide comme produit principal, tandis qu’avec l’acide nitrique – anhydride acétique, l’ortho-nitration est favorisée (10).
Pourquoi le P Nitroacetanilide est-il le principal produit ?
Donner une raison. Cette réaction est une réaction de substitution électrophile et l’ion nitronium formé est dirigé vers les positions ortho et para. En raison de l’encombrement stérique en position ortho, l’électrophile nitronium est davantage dirigé vers la position para. Par conséquent, le produit para est majeur.
Pourquoi la protection du groupe amino dans l’aniline est-elle nécessaire avant la nitration ?
Réponse : Les obstacles à la nitration de l’aniline sont surmontés par la protection du groupe amino par acétylation. Le groupe acétyle réduit la réactivité du cycle et donc son oxydation ne se produit pas facilement avec l’acide nitrique HNO3.
Pourquoi la nitration de l’aniline est-elle réalisée après acylation ?
(a) L’acylation active le groupe -NH2. (c) Il aide à l’oxydation.
Lorsque la bromuration de l’aniline est réalisée en protégeant NH2 le produit est ?
La bromation de l’acétanilide suivie d’une hydrolyse acide donne la p-bromoaniline comme produit principal.
Pourquoi l’aniline est ortho para-directrice ?
Le groupe NH2 dans l’aniline est un groupe directeur ortho et para car ils peuvent réorienter les électrons vers le cycle en raison de la résonance et en même temps ils retirent les électrons eux-mêmes du cycle aromatique en raison de l’effet +1. La structure résonnante de l’aniline montre que la charge négative se développe en position ortho et para.
La méta NO2 est-elle dirigée ?
Puisque NO2 est un groupe attracteur d’électrons, un coup d’œil sur les structures de résonance montre que la charge positive se concentre aux positions ortho-para. Ainsi ces positions sont désactivées vers la substitution aromatique électrophile. Par conséquent, NO2 est un méta-directeur, comme nous l’avons tous appris en chimie organique.
Cho méta dirige-t-il?
Réponse et explication : Le groupe aldéhyde (-CHO) du benzaldéhyde est un méta-directeur car il absorbe les électrons par nature.
Quelle est la nature de l’aniline ?
L’aniline est un composé organique de formule C6H5NH2. Constituée d’un groupe phényle attaché à un groupe amino, l’aniline est l’amine aromatique la plus simple.
Pourquoi le pKb de l’aniline est supérieur à celui de la méthylamine ?
(i) Dans l’aniline, la seule paire d’électrons sur l’atome N est délocalisée sur le cycle benzénique. En conséquence, la densité électronique sur l’atome d’azote diminue. Par conséquent, l’aniline est une base plus faible que la méthylamine. Par conséquent, sa valeur de pKb est supérieure à celle de la méthylamine.
Pourquoi la nitration de l’acétanilide n’est-elle pas de l’aniline ?
Texte de l’image transcrite : l’acétanilide est utilisé à la place de l’aniline pour la nitration car l’aniline a une réaction secondaire indésirable. Le produit de la troisième réaction est un sel de diazonium, qui n’est pas isolé mais est utilisé immédiatement.
Qu’est-ce que l’acétylation de l’aniline ?
L’aniline ou la phénylamine est une amine primaire et de nature basique. L’aniline réagit avec l’anhydride acétique pour former l’acétanilide par une réaction de substitution nucléophile et la réaction est appelée acétylation. Dans cette réaction, l’aniline agit comme le groupe nucléophile et acyle (CH3CO-) de l’anhydride acétique comme électrophile.
Comment l’aniline fabrique-t-elle des produits nitro substitués?
2) Substitution aromatique électrophile entre l’aniline et l’électrophile. 3) Déprotonation de l’hydrogène para par HSO4- pour reformer le catalyseur d’acide sulfurique. Fondamentalement, en raison de problèmes stériques, le groupe amino est dirigé vers orto et para, de sorte que le groupe nitro sera ajouté principalement en position para.
Pourquoi la nitration se fait-elle à basse température ?
Le méthylbenzène réagit plutôt plus vite que le benzène – dans la nitration, la réaction est environ 25 fois plus rapide. Cela signifie que vous utiliseriez une température plus basse pour empêcher la substitution de plus d’un groupe nitro – dans ce cas, 30°C au lieu de 50°C.