La substitution électrophile se produit dans de nombreuses réactions de composés contenant des cycles benzéniques – les arènes. Le benzène, C6H6, est une molécule plane contenant un cycle de six atomes de carbone chacun avec un atome d’hydrogène attaché. Il y a des électrons délocalisés au-dessus et au-dessous du plan de l’anneau.
Existe-t-il une substitution électrophile ?
Les réactions de substitution électrophiles sont des réactions chimiques dans lesquelles un électrophile déplace un groupe fonctionnel dans un composé, qui est généralement, mais pas toujours, un atome d’hydrogène. Certains composés aliphatiques peuvent également subir une substitution électrophile.
Quelles sont les conditions de la substitution électrophile ?
Dans une réaction de substitution électrophile, une paire d’électrons à liaison π attaque d’abord un électrophile – généralement une espèce de carbocation – et un proton est ensuite extrait d’un carbone adjacent pour rétablir la double liaison, soit dans la position d’origine, soit avec isomérisation.
Où se produit la substitution aromatique électrophile ?
Substitution aromatique électrophile (EAS)Ce mécanisme de réaction se déroule de bas en haut. L’EAS se produit en ortho ou en para par rapport aux groupes donneurs d’électrons, tels que les amines, en raison de la stabilisation de la charge positive intermédiaire. Les quatre structures dessinées au milieu du diagramme sont toutes des structures de résonance.
Qu’est-ce qu’une réaction de substitution électrophile donner des exemples?
Nitration et sulfonation. La nitration et la sulfonation du benzène sont deux exemples de substitution aromatique électrophile. L’ion nitronium (NO2+) et le trioxyde de soufre (SO3) sont les électrophiles et réagissent individuellement avec le benzène pour donner respectivement du nitrobenzène et de l’acide benzènesulfonique.
Comment fonctionne la substitution électrophile ?
La substitution aromatique électrophile est une réaction organique dans laquelle un atome attaché à un système aromatique (généralement l’hydrogène) est remplacé par un électrophile.
L’halogénation est-elle une substitution électrophile ?
L’halogénation est un exemple de substitution aromatique électrophile. Dans les substitutions aromatiques électrophiles, un benzène est attaqué par un électrophile, ce qui entraîne une substitution d’hydrogènes. Cependant, les halogènes ne sont pas suffisamment électrophiles pour briser l’aromaticité des benzènes, qui nécessitent un catalyseur pour s’activer.
Pourquoi la substitution aromatique électrophile se produit-elle ?
La réaction de Cl2 avec le benzène est donc appelée une substitution électrophile aromatique (EAS en abrégé) : Électrophile, car on ajoute une espèce pauvre en électrons (électrophile), à un composé aromatique (benzène) ; substitution, parce que nous cassons C-H et formons C-E, où E est notre électrophile (Cl dans ce cas).
Quel est le mécanisme de la substitution aromatique électrophile ?
1. Un mécanisme pour les réactions de substitution électrophiles du benzène. Un mécanisme en deux étapes a été proposé pour ces réactions de substitution électrophiles. Dans la première étape, lente ou déterminante de la vitesse, l’électrophile forme une liaison sigma avec le cycle benzénique, générant un intermédiaire benzénonium chargé positivement.
Le chlore est-il électrophile ?
Une charge positive partielle est acquise par le carbone et le chlore acquiert une charge négative partielle. L’électrophile sera le carbone chargé positivement dans cette situation. Comme vous pouvez le trouver dans les réactions d’halogénure en chimie organique, le chlore est également un nucléophile.
Quelle est la différence entre la substitution électrophile et la substitution nucléophile ?
Les substitutions électrophiles impliquent le déplacement d’un groupe fonctionnel par un électrophile (généralement un atome d’hydrogène). Les électrophiles sont des espèces attirées par les électrons. Les substitutions nucléophiles impliquent l’attaque d’un atome ou d’un groupe chargé positivement (ou partiellement chargé positivement) par un nucléophile.
Quel est le mécanisme de substitution nucléophile ?
Les réactions de substitution nucléophile sont une classe de réactions dans lesquelles un nucléophile riche en électrons attaque un électrophile chargé positivement pour remplacer un groupe partant.
Lequel est le moins réactif en substitution électrophile ?
L’acide benzènesulfonique est le moins réactif dans une substitution aromatique électrophile en raison de l’effet -M.
Quelle est la différence entre la substitution électrophile et l’addition électrophile ?
Lorsqu’un électrophile remplace un atome d’un composé, la réaction est appelée réaction de substitution électrophile. tandis que lorsqu’un électrophile s’ajoute directement au composé, la réaction est appelée addition électrophile.
Combien de types de substitution électrophile existe-t-il ?
Quels sont les deux types de réactions de substitution électrophiles ?
Les deux principaux types de substitutions électrophiles comprennent la substitution aliphatique électrophile et la substitution aromatique électrophile.
Qui a découvert la substitution électrophile ?
En 1890, Henry Armstrong a proposé ce qui se rapproche du mécanisme moderne du processus que nous connaissons maintenant sous le nom de substitution électrophile aromatique [1].
Quelle est la première étape de la substitution aromatique électrophile ?
La première étape de la substitution aromatique électrophile est l’attaque de l’électrophile (E+) par une liaison pi du cycle aromatique. [Remarque : l’identité de l’électrophile E est spécifique à chaque réaction, et la génération de l’électrophile actif est une étape mécaniste en soi.
Comment fabrique-t-on un électrophile ?
1. Un électrophile – un réactif de recherche d’électrons – est généré. Pour la réaction de bromation du benzène, l’électrophile est l’ion Br+ généré par la réaction de la molécule de brome avec le bromure ferrique, un acide de Lewis.
Quelle est la plus activante en substitution aromatique électrophile ?
Fait intéressant, le fluor est le plus activateur des halogènes. La raison est probablement que le chevauchement de la paire isolée dans l’orbitale du fluor 2p avec l’orbitale p sur le carbone est bien meilleur (résultant en une liaison pi plus forte) que le don avec les orbitales p 3p (et supérieures) du chlore, du brome , et l’iode.
Lequel affichera le taux de substitution électrophile aromatique le plus rapide ?
Le phénol et le toluène sont nitrés plus rapidement que le benzène, dont la vitesse relative de réaction est fixée à 1. Un groupe hydroxyle et un groupe méthyle rendent le cycle aromatique plus réactif que le benzène; ce sont des groupes d’activation. En revanche, le chlorobenzène et le nitrobenzène réagissent plus lentement que le benzène.
Quel est le réactif le plus courant en substitution aromatique électrophile ?
La réaction d’acylation introduit un groupe acyle, RCO, dans un cycle aromatique et le produit est une arylcétone :
Les réactifs d’acylation couramment utilisés sont les halogénures d’acide carboxylique, RCOCl, les anhydrides, (RCO)2O, ou l’acide lui-même, RCO2H.
Le catalyseur le plus couramment utilisé avec les halogénures et anhydrides d’acyle est le chlorure d’aluminium :
La sulfonation est-elle une substitution électrophile ?
La nitration et la sulfonation du benzène sont deux exemples de substitution aromatique électrophile. L’ion nitronium (NO2+) et le trioxyde de soufre (SO3) sont les électrophiles et réagissent individuellement avec le benzène pour donner respectivement du nitrobenzène et de l’acide benzènesulfonique.
Pourquoi l’halogénation est-elle une substitution électrophile ?
L’halogénation est un exemple de substitution aromatique électrophile. Dans les substitutions aromatiques électrophiles, un benzène est attaqué par un électrophile, ce qui entraîne une substitution d’hydrogènes. Cependant, les halogènes ne sont pas suffisamment électrophiles pour briser l’aromaticité des benzènes, qui nécessitent un catalyseur pour s’activer.
L’halogénation est-elle une substitution nucléophile ?
Un bon exemple de réaction de substitution est l’halogénation. Lorsque le chlore gazeux (Cl2) est irradié, certaines molécules sont scindées en deux radicaux chlore (Cl•) dont les électrons libres sont fortement nucléophiles. L’autre radical reforme une liaison covalente avec le CH3• pour former CH3Cl (chlorure de méthyle).