Le toluène et le phénol sont plus réactifs que le benzène car leurs groupes ajoutent une densité électronique au cycle. Le groupe méthyle du toluène ajoute une densité électronique par effet inductif
effet inductif
En chimie, l’effet inductif est un effet concernant la transmission du partage inégal de l’électron de liaison à travers une chaîne d’atomes dans une molécule, conduisant à un dipôle permanent dans une liaison. En bref, les groupes alkyle ont tendance à donner des électrons, conduisant à l’effet +I.
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Effet inductif – Wikipédia
, et le groupe hydroxyle du phénol peut délocaliser l’une des paires isolées sur l’atome d’oxygène dans le cycle (démontré sur le tableau blanc).
Pourquoi le toluène est-il plus rapide que le benzène ?
Si nous obtenons plus de nitrotoluène (les trois isomères) que de nitrobenzène, le toluène a réagi plus rapidement que le benzène. Il n’y a pas une telle structure dans l’intermédiaire pour la nitration du benzène, de sorte que l’intermédiaire pour la nitration du toluène est plus stable et la réaction qui le traverse est plus rapide.
Pourquoi le toluène est le plus réactif ?
Conclusion : Le toluène est plus réactif vis-à-vis de la nitration électrophile en raison de la présence d’un groupe méthyle donneur d’électrons.
Pourquoi la réactivité du benzène NO2 est-elle lente par rapport au benzène ?
Notez que le nitrobenzène est moins réactif que le benzène car le groupe nitro est un substituant désactivant. Notez également que les réactions de méta-substitution sur le nitrobenzène sont plus rapides que les réactions de para-substitution car le groupe nitro est un groupe directeur méta.
Le toluène est-il plus réactif que l’acide benzoïque ?
En raison de l’effet +I du CH3 dans le toluène, il est plus réactif que le benzène. En raison de la nature électroattractrice du groupe -COOH dans l’acide benzoïque et du groupe -NO2 dans le nitrobenzène, l’acide benzoïque et le nitrobenzène sont moins réactifs que le benzène.
Quel est le toluène ou le benzène le plus réactif ?
Le toluène et le phénol sont plus réactifs que le benzène car leurs groupes ajoutent une densité électronique au cycle. Le groupe méthyle du toluène ajoute une densité électronique par l’effet inductif, et le groupe hydroxyle du phénol peut délocaliser l’une des paires isolées sur l’atome d’oxygène dans l’anneau (démontré sur le tableau blanc).
Le Benzonitrile est-il plus réactif que le benzène ?
Oui, le nitrobenzène est moins réactif que le benzène car le groupe nitro déstabilise le cycle benzénique, il est donc moins réactif vis-à-vis de la substitution électrophile mais il est plus réactif que le benzène en cas de substitution nucléophile. Le nitrobenzène est beaucoup plus réactif que le benzène.
Les diènes et les alcènes sont-ils plus stables que les cycles benzéniques ?
Les diènes et les alcènes sont beaucoup plus stables que les cycles benzéniques. Les réactions d’addition avec les benzènes entraînent une perte d’aromaticité.
Le benzène donne-t-il une réaction d’élimination ?
Le benzène ne peut pas subir de réaction d’élimination. En effet, la synthèse du phénol à partir du chlorobenzène ne procède pas par le mécanisme d’addition-élimination.
Quel composé réagira plus rapidement que le benzène dans la réaction EAS ?
Le phénol et le toluène sont nitrés plus rapidement que le benzène, dont la vitesse relative de réaction est fixée à 1. Un groupe hydroxyle et un groupe méthyle rendent le cycle aromatique plus réactif que le benzène; ce sont des groupes d’activation. En revanche, le chlorobenzène et le nitrobenzène réagissent plus lentement que le benzène.
Quel est le toluène ou le phénol le plus stable ?
Notez que le groupe méthyle du toluène n’augmente la densité électronique que par hyperconjugaison et effet inductif. Les effets de résonance sont généralement bien supérieurs à l’hyperconjugaison. Par conséquent, sans aucun doute, le phénol est plus activé vers l’EAS que le toluène.
Quel est le benzène le plus réactif ?
Le naphtalène est plus réactif vis-à-vis des réactions de substitution électrophiles que le benzène.
Pourquoi l’aniline est plus réactive que le phénol ?
En revanche, les phénols et les anilines (dont la réactivité est renforcée par des paires isolées sur l’oxygène ou l’azote) sont beaucoup plus réactifs vis-à-vis des électrophiles. En ce qui concerne le benzène, l’aniline et le phénol sont des nucléophiles activés et ne nécessitent souvent pas de catalyse acide de Lewis.
Le benzène ou le méthylbenzène est-il plus réactif ?
Le méthylbenzène est plus réactif que le benzène en raison de la tendance du groupe méthyle à “pousser” les électrons vers le cycle. L’effet de cette plus grande réactivité est que le méthylbenzène réagira avec l’acide sulfurique fumant à 0°C, et avec l’acide sulfurique concentré s’ils sont chauffés au reflux pendant environ 5 minutes.
Quel sera l’électrophile attaquant dans la réaction ?
Quel sera l’électrophile attaquant dans cette réaction ?
Explication: Lors de l’halogénation du cycle benzénique, l’ion halonium (Cl +) attaquera le cycle benzénique.
Que dissout le toluène ?
Le toluène est un très bon solvant car, contrairement à l’eau, il peut dissoudre de nombreux composés organiques. Dans de nombreux produits commerciaux, le toluène est utilisé comme solvant présent dans les diluants à peinture, les dissolvants pour vernis à ongles, les colles et les liquides correcteurs.
Pourquoi le benzène ne montre-t-il pas de réaction d’addition nucléophile ?
Dans le benzène, les électrons π- sont délocalisés et rendent la structure plus stable. Ainsi, le benzène ne donne pas de réactions d’addition en raison de la stabilisation par résonance.
Le benzène est-il un nucléophile faible ?
Le benzène est un nucléophile en raison de ses électrons délocalisés. La molécule possède des zones riches en électrons qui lui permettent de les donner aux électrophiles.
Le benzène est-il un élément ?
Le benzène est un composé chimique organique de formule moléculaire C6H6. La molécule de benzène est composée de six atomes de carbone réunis dans un cycle plan avec un atome d’hydrogène attaché à chacun. Parce qu’il ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène, le benzène est classé comme un hydrocarbure.
Les diènes sont-ils plus stables que le benzène ?
Les diènes et les alcènes sont beaucoup plus stables que les cycles benzéniques. F : Le benzène et ses dérivés subissent un type de réaction de substitution dans laquelle un atome d’hydrogène est remplacé par un substituant, mais le cycle benzénique aromatique stable est régénéré à la fin du mécanisme.
Qu’est-ce que la nitration du benzène ?
La nitration se produit lorsqu’un (ou plusieurs) des atomes d’hydrogène sur le cycle benzénique est remplacé par un groupe nitro, NO2. Le benzène est traité avec un mélange d’acide nitrique concentré et d’acide sulfurique concentré à une température ne dépassant pas 50°C. Le mé