Désactivateur (groupe désactivant): Dans la substitution aromatique électrophile, un substituant du cycle aromatique qui diminue la nucléophilie et l’ion arénium
ion arénium
Glossaire illustré de chimie organique – Ion arénium. Ion arénium : Un carbocation formé par attaque électrophile sur un cycle aromatique. Un intermédiaire réactif en substitution aromatique électrophile. Formation d’un ion arénium par attaque électrophile sur le benzène.
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Glossaire illustré de chimie organique – Ion arénium
stabilité (par rapport à un atome d’hydrogène), provoquant ainsi une réaction plus lente que la même réaction sur le benzène lui-même.
Qu’est-ce que l’activateur et le désactivateur ?
D’une manière générale, les donneurs / activateurs d’électrons ont une seule paire d’électrons ou une densité d’électrons qui “poussent” dans le benzène. Les attracteurs / désactivateurs d’électrons ont une charge positive sur le substituant ou un atome très électronégatif qui lui est attaché, qui “tire” les électrons du benzène.
Que signifie être méta-directeur ?
Méta directeur : En substitution électrophile aromatique, un substituant qui favorise l’attaque électrophile méta au substituant. La plupart des méta-directeurs sont également des désactivateurs.
Qu’est-ce que le désactivateur de méta-direction ?
Les désactivateurs sont méta-directifs en raison du placement de la charge + dans les formes de résonance du complexe sigma. La position méta devient plus stable car avoir deux charges + l’une à côté de l’autre est particulièrement instable, comme on le voit dans les formes de résonance pour les positions ortho et para.
Pourquoi le groupe de méta-direction est-il désactivant ?
Les halogènes sont très électronégatifs. Cela signifie qu’inductivement, ils sont attracteurs d’électrons. Cependant, en raison de leur capacité à donner une seule paire d’électrons sous des formes de résonance, ils sont des activateurs et des directeurs ortho/para. Les groupes de retrait d’électrons sont des méta-directeurs et des désactivateurs.
Lequel des éléments suivants est méta-directeur ?
Des exemples de métadirecteurs comprennent les nitriles, les composés carbonylés (tels que les aldéhydes, les cétones et les esters), les sulfones, les groupes alkyle déficients en électrons, les groupes nitro et les alkylammoniums. Exemple spécifique : la nitration du trifluorométhylbenzène donne le méta-produit avec un rendement d’environ 90 %.
Quel est le groupe le plus désactivant ?
Indice : Le groupe désactivant est connu sous le nom de groupe attracteur d’électrons, de sorte que le groupe qui peut attirer des électrons vers lui-même est connu sous le nom de groupe désactivant. Le groupe qui a le plus d’atomes électronégatifs sera le groupe le plus désactivant.
Est-ce qu’un groupe se désactive ?
Si la substitution aromatique électrophile d’un benzène monosubstitué est plus lente que celle du benzène dans des conditions identiques, le substituant dans le benzène monosubstitué est appelé groupe désactivant. Tous les groupes désactivants sont des groupes attracteurs d’électrons.
OCH3 s’active-t-il ou se désactive-t-il ?
Tout groupe dont le taux diminue (par rapport à H) est appelé groupe désactivant. Groupes activateurs courants (liste non exhaustive) : Alkyle, NH2, NR2, OH, OCH3, SR. Groupes désactivants courants (liste non exhaustive) : NO2, CF3, CN, halogènes, COOH, SO3H.
Qu’est-ce que le méta effet ?
L’effet méta fait référence à la réaction de la communauté à certains messages ici sur Meta, en particulier les messages qui pointent vers un autre message sur Stack Overflow. Cela a tendance à être un effet négatif – les personnes qui viennent se plaindre / poser des questions sur les messages sur Stack Overflow sur Meta invitent essentiellement à un examen minutieux et à un examen de ces messages.
NHCOCH3 Ortho est-il para ?
Le groupe acétamido (-NHCOCH3) est un groupe directeur ortho-para dans les composés aromatiques électrophiles…
Quelle position est méta?
La position méta en chimie organique est celle dans laquelle il y a deux mêmes groupes fonctionnels liés à un cycle de benzène en position 1 et 3. L’abréviation m- est utilisée, par exemple, la m-hydroquinone est le 1,3-dihydroxybenzène.
Qu’est-ce que l’activateur dans le benzène ?
Les activateurs de cycle sont des groupes qui augmentent la densité électronique sur le cycle benzénique et rendent ainsi le cycle plus sensible aux réactions de substitution aromatique électrophile.
Est-ce que l’activation ou la désactivation du groupe ?
Si un groupe augmente la stabilité, augmente ainsi la réactivité globale de la réaction de substitution électrophile, il peut alors être qualifié de groupe activateur. De même, si un groupe réduit la stabilité de l’intermédiaire, réduit ainsi la réactivité, il peut alors être qualifié de groupe désactivant.
Pourquoi NO2 est-il un groupe désactivant ?
Les groupes attracteurs d’électrons (EWG) avec des liaisons π à des atomes électronégatifs (par exemple – C = O, -NO2) adjacents au système π désactivent le cycle aromatique en diminuant la densité d’électrons sur le cycle par un effet de retrait de résonance. La résonance ne fait que diminuer la densité électronique aux positions ortho et para.
Pourquoi oh est-il plus activant que OCH3 ?
Le groupe OCH3 est plus attracteur d’électrons (c’est-à-dire qu’il montre plus d’effet -I) que le groupe OH. Explication : La raison en est qu’il y a deux paires d’oxygène isolées. Cependant, dans le cas de OH, l’atome H est comparativement beaucoup plus petit que O, donc ici aucune répulsion stérique n’a lieu.
L’électron Oh donne-t-il ou retire-t-il?
OH est un groupe donneur d’électrons.
Est-ce que no2 Ortho para dirige?
Puisque NO2 est un groupe attracteur d’électrons, un coup d’œil sur les structures de résonance montre que la charge positive se concentre aux positions ortho-para. Ainsi ces positions sont désactivées vers la substitution aromatique électrophile. Par conséquent, NO2 est un méta-directeur, comme nous l’avons tous appris en chimie organique.
L’électron BR est-il donneur ou retrait ?
Le bromobenzène est introduit dans un carbocation. Le bromobenzène réagira probablement, mais à une vitesse plus lente que le benzène non substitué, car le brome se retire par induction. Le brome n’est pas non plus donateur/activateur de résonance, mais peut stabiliser le produit intermédiaire par don de résonance.
OCH3 ortho para dirige-t-il ?
Le groupe aldéhyde est électroattracteur et méta-directeur. D’accord, celui-ci n’est pas si clair. –OCH3 et –Ph sont des groupes activateurs, ortho-/para-directeurs.
BR ortho para ou meta ?
Certains groupes directeurs ortho para courants sont –Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -CH3, -C2H5. Le groupe qui dirige le deuxième groupe entrant vers la position méta est appelé méta-directeur. Par exemple, l’alkylation du nitro benzène donne le m-alkylnitro benzène comme produit principal.
Meta est-il un groupe de direction ?
1 : Ainsi, le groupe méthyle est un groupe directeur ortho, para. Les groupes directeurs ortho, para sont des groupes donneurs d’électrons; les méta-groupes directeurs sont des groupes attracteurs d’électrons. Les ions halogénures, attracteurs d’électrons mais directeurs ortho, para, sont l’exception.